El Comandante FAP Enrique Caballero Orrego nació en la ciudad de Santa Cruz, Cajamarca, el 9 de junio de 1964. Realizó sus estudios escolares en su tierra natal y en la ciudad de Chiclayo.

Impulsado por una profunda vocación, desde joven quizo ser aviador militar, sueño que realizó al ingresar en la Escuela de Oficiales de la Fuerza Aérea el 7 de marzo de 1981. Cinco años después egresó de ella formando parte de la promoción "Cap. FAP Jorge Sifneidel Pedemonte".

Durante su permanencia en la Escuela de Oficiales destacó por sus condiciones especiales para el vuelo, especialidad que lo llevó a convertirse en Piloto de Caza.

Prestó servicios durante 1986 y 1990 en el Grupo Aéreo No.7 de Piura, siendo posteriormente llamado a integrar el plantel de Instructores de Vuelo en el Grupo Aéreo No.51 de la Base Aérea Las Palmas; esto ocurrió durante 1991 y 1992.

En 1993 fue nombrado al Grupo Aéreo No. 11 de Talara, calificándose como Piloto del avión SU-22.

Destacó como Oficial de Prevención de Accidentes al obtener el primer puesto en este Curso; ejerció este cargo tanto en la Base Aérea de Piura como Talara. Durante los diez años de servicios ininterrumpidos en la FAP cumplió importantes misiones y funciones, caracterizándose por su entusiasmo y dinamismo.

Se casó con la señora Melisa Arana, de cuyo matrimonio nació Enrique, que a la fecha tiene cuatro años.

Por sus innatas habilidades para hacer versos sobre el quehacer institucional y vida militar, recibió el indicativo de vuelo de "Poeta".

Durante las acciones militares del Cenepa, el Mayor FAP Enrique Caballero fue misionado para realizar apoyo directo al desplazamiento de las tropas peruanas, a fin de  expulsar a las fuerzas invasoras infiltradas en Cueva de los Tayos, Base Sur y Tiwinza.

El 10 de febrero pilotando uno de los aviones Sukoi, en cumplimiento de la misión asignada, su nave es impactada por un misil antiaéreo. Su acción heroica será recordada como uno de los hechos más relevantes de nuestra historia en defensa de nuestro sagrado territorio.

La Fuerza Aérea en observancia a dispositivos legales vigentes, ha dispuesto el ascenso del Mayor Caballero al Grado de Comandante FAP, por acción distinguida en combate, en defensa de la sagrada integridad y soberanía del territorio patrio.